Tosina est un mot d'origine étrusque ce qui laisse supposer que déjà à l'époque le térritoire était habité.le monastère devait surement etre situé sur l'ancienne route qui de la vallée de la Sieve ,à travers le Casentino conduisait au Mont Falterona (òu prend sa source le fleuve Arno )qui était la Montagne Sacrée des Etrusques. Après les Etrusques,arivèrent les Romains ,puis les Lombards.

Les premières notices parlant de l'existence de l'église de Sainte Marguerite à Tosina remontent à décembre 1038.On doute que déjà au XI° siècle quelques religieux se soient installés à Tosina mais on est certain que celà se soit produit en 1186 quand les "Signori da Quona" offrirent leurs droits sur la prieurie de Sainte Marguerite au Monastère de Camaldoli.

Le lieu ètait essentiellement un endroit de halte et d'accueil pour voyageurs qui parcouraient ce grand mais ardu chemin qui de Florence reliait le Casentino .Une route òu passèrent de nombreux personnages comme Dante à la suite de l'armée florentine avant la bataille de Campaldino et Saint François comme le rappelle une fontaine qui porte son nom près de Pomino.

L'actuelle configuration du cloitre remonte à 1466,comme l'indique la date sur la porte d'entrée ,succéssivement .au fil du temps d'autres travaux ont été réalisés comme le puits central du XVII°siècle qui n'a pas pour autant modifier le caractère homogène de l'ensemble. Jusqu'au XIX° siècle ,quand bien mème avec des vicissitudes alternées ,le couvent a hébergé des comunités religieuses pour finir avec les supresssions napoléoniennes et puis finalement avec la loi sur la vente des biens écclesiastiques dans les mains de particuliers.

Les popriétaires actuels sont les héritiers d'un "Monsieur" qui ,un matin de printemps, se promenant avec son ami Ruggero Panerai ,peintre connu post macchiaiole succomba sous le charme de ce lieu ....et en janvier 1899 il en devint propiétaire.