Tosina è un nome di origine etrusca e ciò fa supporre che già da quell’epoca il territorio era abitato. Molto probabilmente passava di lì un’antica strada che dalla Val di Sieve, attraverso il Casentino, raggiungeva il Monte Falterona (dove è situata la sorgente dell’Arno) che era il Monte sacro degli Etruschi.  Dopo gli etruschi arrivarono i romani e poi i longobardi.

La prima notizia certa dell’esistenza della Chiesa di Santa Margherita in Tosina risale al dicembre del 1038. Non è certo se già dall’XI secolo alcuni religiosi si fossero stabiliti a Tosina, con certezza questo avvenne nel 1186  quando i Signori Da Quona donarono i loro diritti sulla prioria di Santa Margherita al Monastero di Camaldoli.

Il luogo era essenzialmente un punto di sosta e di accoglienza per viandanti che percorrevano quella importante, ma impervia strada, che da Firenze raggiungeva il Casentino. Una strada su cui passarono tanti personaggi famosi, tra cui Dante al seguito dell’esercito fiorentino prima della Battaglia di Campaldino e S. Francesco come ricorda il nome di una fonte posta in prossimità di Pomino.

L’attuale configurazione del chiostro risale al 1466, come indica la data posta sul portale d’ingresso, successivamente , nel tempo, sono stati fatti altri lavori come il centrale pozzo seicentesco, ma ciò non  ha tolto il carattere di unitarietà all’intero complesso.

Fino all’800, seppure con alterne vicende, il convento ha ospitato comunità religiose, ma poi, prima con  le soppressioni napoleoniche e poi definitivamente la legge sulla vendita dei beni ecclesiastici è passato a privati.
Gli attuali proprietari sono eredi di un signore che una mattina di primavera , passeggiando con un suo amico, Ruggero Panerai, famoso pittore postmacchiaiolo, se ne innamorò così tanto…che dal gennaio 1899 ne divenne proprietario.